Це один із найбільших і найстаріших столичних районів, який має підстави вважатися місцем, з якого розпочинався Київ. Найдавніша в межах міста стоянка первісних людей, якій вже понад 20 тис. років, була знайдена на території нинішньої вул. Фрунзе (колишня Кирилівька) на місці сучасних будинків №59 – 61.

            На Подолі від доісторичних часів до ХІХ ст. мешкала значна частина київського населення, яка переважно займалася торгівлею або ремеслами. У князівські часи він займав площу 120 гектарів (для порівняння: місто Ярослава – лише10).

            Часті паводки, від яких потерпала нижня частина Києва до кінця ХІХ ст., надовго гальмували торгівлю й господарство подільських міщан, проте вони й не думали переселятися в інше місце. Більше того, коли монгольська навала знищила Старе (Верхнє) місто й у ньому залишилися жити лише ченці, то все культурне й господарське життя перемістилося саме на Поділ.

            Перебуваючи у межах Литовсько-Польської держави (Речі Посполитої), Поділ 1947 р. одержує від Великого литовського князя і польського короля Олександра право на самоврядування за статутом Магдебурзького права, яким київські міщани користувалися 1834 р. Однак говорячи про Магдебурзьке право, мається на увазі на весь Київ, а передусім Поділ, бо Старим містом і Печерським керували митрополити та ігумени Софійського та Михайлівського монастирів.

            У 1651 р., в часи національно-визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького, литовські війська захопили Поділ і спалили значну його частину. Ще раз повністю він вигорів у 1811 р., кардинально змінивши обличчя міста. Перша пожежа знищила католицько-європейські риси Подолу: католицькі монастирі, кафедральний костел, що стояв на місці теперішнього Житнього ринку, вірменську церкву, єврейські культові споруди. Друга – всю дерев’яну забудову Подолу і численні церкви, а також будинок магістрату на Контрактовій площі.

            Кам’яна будівля київського магістрату була збудована в кінці XVII ст. архітектором Й.Шеделем. Двоповерхова ратуша із високим ґанком і майже 30-метровою вежею мала годинник із механізмом бою, зробленим у вигляді зображення Георгія Побідоносця, який списом влучає у розкриту пащу змія. До наших днів збереглася у Музеї історії Києва скульптура Феміди, що оздоблювала його вхідні сходи. Ця фігура символізувала судову владу, яка здійснював магістрат  через дванадцять райців, бургомістра і війта над подільськими міщанами. До функції міських урядовців належало господарське, фінансове і судове управління районом.

            Із закриттям у ХІХ ст. Києво-Могилянської академії своєрідність Подолу було чи не остаточно втрачено. Коли почалася активна реставрація та відбудова церков й будівель у ХХ ст., район знову почав перетворюватися на європейську частину міста.