Вона зберегла свою назву з прадавніх часів, коли за легендою, тут мешкав один із братів – засновників Києва. До монголо-татарської навали Щекавиця була частиною Подолу, де проживало кілька тисяч ремісників. За польсько-литовської доби Щекавицьку гору приписали до замку – там розміщувалась державна адміністрація. Спочатку була незаселеною, а землю на ній використовували під ниву та сіножаті. Тут мали свої городи цеховики і батюшка церкви Успіння Богородиці Пирогощої. 1658 р., в час укладання Гадяцької угоди між Україною та Польщою, військо Івана Виговського використовувало Щекавицю як базу для вигнання московського війська зі Старого Києва. Козаки встановили на ній гармати і систематично обстрілювали московські позиції від району майбутньої Андріївської церкви до Софії Київської, але змусити росіян залишити київські висоти їм так і не вдалося.

         На Щекавиці був похований переможець хозар «віщий» Олег, який поклав початок київському княжінню династії Рюриковичів. За іншими припущеннями, його могила розташована в районі нинішньої університетської обсерваторії. За легендою, яку використав Олександр Пушкін у поемі «Песнь о вещем Олеге», саме на цій горі князь вкусила змія, що вилізла із черепа його улюбленого коня.

         У 70-х рр. XVIII ст. верхнє плато Щекавицької гори було відведене під подільські кладовища. Фактично це було перше міське кладовище Києва нового часу, бо доти киян ховали на парафіяльних цвинтарях у середині міста.

         Щекавицьке кладовище – одна з найцінніших з історичного погляду. Воно було місцем упокоєння корінних киян, знаменитих київських родин, діячів міського самоврядування найзаможніших міщан: Балабух, Лакердів, Григоровичів-Барських, Митюків, Максимовичів, Войтенків, Романовських. Кожна з цих родин мала свої склепи. Тут були поховані також останні найвідоміші війти київського Подолу – Рибальський та Кисилівський.

         На цій горі знайшов останній прихисток і знаменитий будівничий Подолу – архітектор Андрій Меленський. Відомий він передусім як автор колони Магдебурзького права над Хрещатицьким потічком. Його надгробок мав вигляд піраміди з урною біля підніжжя. Крім того, на Щекавицькій горі поховані знаменитий український композитор XVIII ст. Артемій Ведель та видатні києвознавці брати Петро і Феофан Лебединцеви.

         Поховальні процесії на Подолі нагадували знамениті паради магістратської міліції. У них брали участь представники цехів із трунами-кенотафами, які Олегівською вулицею піднімалися на гору, Щекавицький цвинтар у середині 30-х рр. ХХ ст. було по-варварськи знищено.